La stracittadina ha le sue origini nello sviluppo verticale novecentesco della città. Fondata sulla rapidità, seguendo la tradizione, la sfida si giocherà sulle transizioni futuriste di Leão e di Thuram
La Coppa Chiasso e Milan-Inter
In una mattina dell'ottobre 1908 si trovarono così sia il Milan sia l'Inter alla stazione di Porta Nuova. Vestiti già con le divise storiche dei club, i 30 ragazzi presero il treno insieme per raggiungere Chiasso, in Svizzera. L'occasione? Niente di meno che la Coppa Chiasso, a cui partecipavano anche lo stesso Chiasso, l'Ausonia, il Lugano e il Bellinzona. I rossoneri arrivano al torneo da iridati indiscussi delle ultime due edizioni, i cui trofei sono stati messi in evidenza nella Fiaschetteria Toscana, luogo delle riunioni sociali.
Se il Milan riesce ad accedere secondo le previsioni alla semifinale dopo aver sconfitto il Bellinzona, anche l'Inter sorprende battendo l'Ausonia, con i padroni di casa del Chiasso ancora in gioco. Con le qualificazioni avvenute al mattino, il pomeriggio è interamente dedicato alla fase finale. Per procedere alla finale sarà disputata solo 1 semifinale da decidere con il lancio di una monetina. L'Internazionale prosegue nella sua iniziale fortuna e tocca così ai cugini sfidare il Chiasso, sconfitto poi con un netto 2-0.
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